曾经的金融分析师凯文被裁员后，房贷和妻子的医疗费压得他喘不过气。机缘巧合下，他加入了一家只服务超级富豪的秘密伴游平台。白天他西装革履去面试，晚上则戴着假名出没于五星酒店和高尔夫球场。第一季通过他的视角，揭露了纽约上东区权贵们不为人知的癖好与脆弱。当凯文发现自己最棘手的客户竟是前公司的CEO，且对方提出了一个足以撼动金融市场的非法要求时，他必须在忠诚与生存、尊严与堕落之间做出痛苦抉择。同时，一位一直追查此事的女记者也逐渐接近了他的真实身份。